Старинная русская крепость Лихвин известна в официальных документах с 1565 года. Однако считается, что она – наследник знаменитого города, который татаро-монголы в 1239 году прозвали «Лихим – по аналогии с соседним Козельском («Злым» городом). Оба укреплённых пункта оказали ордынцам ожесточённое сопротивление. Сейчас с достаточно вескими основаниями предполагают, что Лихвин – летописный городок Девягорск, существовавший ещё в домонгольский период. Правда, он находился на несколько километров южнее.

В феврале 1944 года Лихвин переименовали, присвоив ему имя юного Героя Советского Союза партизана Саши Чекалина. С 1958 года Чекалин – самый маленький по численности населения город России – входит в Суворовский район Тульской области.